Вперше місто згадується як Самбір у Воскресенському літописі під 1071 роком. Коли поселення 1241 року зруйновали татари, частина мешканців переселилася до села Погонич, яке відтак отримало назву Новий Самбір. З 1390 року старе поселення почало називатися Старим Самбором або Старим Містом — на відміну від Нового Самбора. Невдовзі Новий Самбір став просто Самбором.
Західноукраїнська Народна Республіка
2 листопада в повіті Старий Самбір було встановлено Українську владу — ЗУНР.
У часи українсько-польської війни 1918—1919 рр. в Старому Самборі сформували гірську бригаду Січових Стрільців. Ця група згодом стала називатися «Старий Самбір».
ІІ Річ Посполита
Згідно з переписом 1921 року в місті було 4314 жителів, з яких 1534 були євреями. У 1920-х роках основна маса сільськогосподарського населення міста розорялась. Значних розмірів набуває еміграція, в основному до Америки. Місто часто горіло. Останні великі пожежі сталися 1912 та 1925 роках. 1925 напередодні Судного Дня (Йом Кіпур) згоріла половина міста, дві синагоги. Єврейська громада Самбора допомогла євреям Старого Самбора харчами та всім необхідним для відбудови.
Середмістя Старого Самбора
На початку 1927 року в Старому Самборі було 93 ремісники. Тоді ж було 53 торгові підприємства, діяли торговельно-кредитний банк, повітова інвестиційна каса, кооператив. В 1926–1929 роках в місті постійно налічувалось від 195 до 220 чоловік безробітних. Проте були єврейські родини, які розбагатіли на концесіях від австрійського уряду — мито за провіз товару через місто до Ужоцького перевалу на Закарпаття та в Угорщину. Цим шляхом провозили в обидва напрямки чимало різних товарів. З Угорщини — вина, з Галичини — сіль і деревину.
У 1936 році в Старому Самборі існували млин і паровий тартак, а також невеличка електростанція, меблева майстерня, дві цегельні і 6 олійниць.
Після того, як Польща програла вересневу кампанію, Старий Самбір опинився в окупованій СРСР частині. З 4 грудня 1939 року входив до складу Дрогобицької області СРСР.
II Світова війна
На початку Другої світової війни 30 червня 1941 року Старий Самбір був захоплений німецькими військами. У перші ж місяці окупації було знищено майже все єврейське населення (2300 чол.), врятувалося лише 15 чоловік. 1943 року в місті був створений один з куренів Української Народної Самооборони під назвою «Галайда», командиром якого був дехто Мирошкевич (псевдонім Богдан).
Влітку війська 1-го Українського фронту розгромили німецьке угрупування в районі Броди-Львів, вийшли до Старого Самбора і 7 серпня 1944 року захопили місто.
УРСР
1948 року в місті організований колгосп ім. Леніна. В 1960 році колгосп реорганізований в радгосп «Старосамбірський». В 1966 році радгосп перейменовано в «Дністровський» і його центральна садиба переведена в село Спас. В 1953 році в місті побудований кінотеатр ім. Шевченка на 380 місць який діє досі.
В 1963 році в розбито єдиний в місті сквер. В 1967 році розпочав свою роботу комбінат побутового обслуговування «Карпати».
В 1958 році споруджено пам’ятник В. І. Леніну та скульптуру «Мати-героїня», в 1959 році пам’ятник воїнам полеглим у Другій світовій війні. В 90-ті роки, пам’ятники демонтовано, а могилу Козакова перенесено на міський цвинтар. У 2000 році на цьому ж місці споруджено символічний хрест в честь 2000 років від народження Христового.
Сучасність
У лютому 2015 року відбулось відкриття першої черги вітроелектростанції «Старий Самбір-1». Висота однієї вітроустановки — 119 м, довжина — 56 м. (дві вітроустановки одиничною потужністю по 3,30 МВт). 7 жовтня 2016 р. відкрили другу чергу найпотужнішої в Українських Карпатах вітроелектростанції (дві вітротурбіни).
